Havasalföld a XIV. század során, sajátos földrajzi helyzeténél fogva, az oszmán-török birodalom és a magyar királyság között lavírozott. Magyarországon ez idô tájt Luxemburgi Zsigmond uralkodott (1387 - 1437), akinek az a 'megtiszteltetés' jutott, hogy megkísérelhette megállítani az elôretörô oszmán-török csapatokat. A keresztény Európa védelmében kifejtett tevékenysége azonban nem járt sikerrel: 1396-ban csapatai súlyos vereséget szenvedtek Nikápolynál. Havasalföld uralkodója, Mircea cel Bartin, azaz az öreg Mircea részt vett Zsigmond oldalán a nikápolyi csatában, de a vereség hatására lazított a császárhoz fuzôdô kapcsolatain. Nyíltan soha nem tagadta meg a barátságot, adót azonban a szultánnak fizetett. Mircea cel Bartin 1418-ban halt meg, halála után fia, Vlad került Havasalföld trónjára.

Zsigmond megalapította a Dragonis Societast, a Sárkányos Társaságot, amelybe Vlad, Havasalföldi fejedelem is belépett. Felvette a sárkányos ruhát, és ennek megfelelôen új nevet is kapott hozzá: a román dracul, azaz az ördög nevét. (a latinban a draco szó sárkányt, a románban pedig ördögöt jelent). Így lett Mircea cel Bartin utóda Havasalföld trónján Vlad Dracul, a Sárkányos Vlad, akit a nép Vladnak az ördögnek hívott. Zsigmond király Vladot támogatta abban a kegyetlen harcban, amelyet két uralkodó nemesi csoport vívott Havasalföld trónjáért, s akiket ma csak úgy ismerünk, mint a Draculesti vajdai csoportosulás, és a Danestiek ligája.

Zsigmond német-római császár halála után a törökök kényük-kedvük szerint váltogatták az uralkodókat Havasalföld trónján. Hol a Dan-ok, hol a Dracul-ok közül választottak ki valakit. A Magyar Királyság gyenge volt: alig-alig tudott beleszólni a határai közelében zajló eseményekbe. Ez az állapot egészen addig tartott, amíg fel nem tunt a politikai porondon a magyar Hunyadi János. A szultán nem akart lemondani Havasalföldrôl, mint ahogy Magyarországról sem. Az akkori szokásoknak megfelelôen magához hívta három fiát: Mirceát, Vladot és Radut, hogy 'eligazítsa' ôket a követendô politikában. Az 'eligazítás' vége az lett, hogy Vlad Dracul fiai nélkül volt kénytelen visszatérni Havasalföldre.

A három havasalföldi vajdafi sokat tanult Törökországban: jót és rosszat egyaránt. Megtanulták, hogy a szultán mérhetetlen hatalommal rendelkezik, személyét nem érheti bírálat, egyetlen intésére ezrek áldozzák fel életüket, legmagasabb rangú és leghuségesebb emberei ellenállás nélkül követnek le öngyilkosságot, ha az uralkodói szeszély úgy kívánja. A török hadsereget hallatlanul kemény kézzel vezették. Mindennaposak voltak a kivégzések, kínzások.

A három vajdafi nyitott szemmel járva magukévá tették ezeket a kíméletlen módszereket is. Havasalföldön eközben változott a politikai helyzet. A magyarok sikereinek hatására Vlad Dracul búcsút mondott a töröknek, és Hunyadi János oldalára állt. Részt vett az 1444-es várnai csatában, ahol a magyar seregek vereséget szenvedtek, és a magyar király Ulászló is elesett. A vajda ekkor, hogy a szultánt kiengesztelje, csellel elfogta a magyar hadvezért. Hunyadi János ettôl fogva ellenségnek tekintette Vlad Dracult. 1447-ben Hunyadi elfogatta Vlad Dracult és idôsebbik fiával, Mirceával együtt lefejeztette. Helyettük II. Vladislavot, a Danesti csoport képviselôjét ültette Havasalföld trónjára.

1448 ôszén Hunyadi ismét a török ellen indult II. Vladislávval együtt. A sereg Rigómezônél Brankovics szerb fejedelem árulása következtében vereséget szenvedett.

Brankovics Hunyadit elfogatta, s csak óriási váltságdíj ellenében engedte szabadon. A kedvezô pillanatot kihasználva Vlad Dracul egyik fia 1449 ôszén elfoglalta Havasalföld trónját. Mivel az apja Vlad Dracul volt, ô a Vlad Dracula nevet kapta, ami románul ördögfit jelent. Vlad Dracula, aki magyar segítséggel jutott a trónra, igyekezett - legalábbis egy ideig - huséges maradni Hunyadihoz.

Mivel II. Vladislávot egy bojárlázadásban megölték, a Draculesti csoport végleges gyôzelmet aratott a rivális Dan-ok, Danestiek csoportja felett. Vlad Dracula rettegett tôle, hogy összeesküvés áldozata lesz, ezért igyekezett megtörni a bojárok hatalmát, és leszámolni velük. Amit tett, hallatlan kegyetlenséggel tette. Legkedveltebb kivégzési módszere a karóbahúzás volt, ezért Tepesnek (Cepesnek ejtjük) azaz Karósnak nevezték kortársai. Kegyetlenségérôl már életében legendák keringtek. A nép az ördöggel azonosította: azt hitték, hogy sohasem hal meg, éjfélkor feltámad és friss vérrel táplálkozik. Késôbb ô vált a vámpírtörténetek fôhôsévé: Dracula gróffá.

Már a XV. század végétôl elkezdték kinyomtatni Dracula rémtetteit. Egy alkalommal például összehívta országa nemeseit: bojárokat, kereskedôket, és megkérdezte tôlük, hogy hány uralkodót ismernek, akik Havasalföld trónján ültek. A vendégek egyikük-másikuk ötven- re, a többiek kevesebbre emlékeztek vissza. Tepes vajda hétre gondolt, hiszen a Draculestiek közül csak ennyien uralkodtak Havasalföldön. Büntetésül mind az ötszáz meghívottat karóba húzatta.

"...felégettette az elôvárost, s amikor a nap megvirradt asszonyokat és férfiakat, ifjakat és öregeket karóba húzatott a hegy lábánál álló kápolna mellett, maga pedig odaült alájuk középre, s jóízuen elfogyasztotta a reggelijét. "

"...csináltatott egy nagy üstöt, tetejére átlyuggatott deszkákat tétetett, s az embereket azon át fejjel lefelé belelógatta, így tartván ôket foglyul, majd megtöltötte az üstöt vízzel, nagy tüzet rakatott az üst alá, s az embereket ily módon hagyta nyomorultul ordítani, míg azok teljesen meg nem fôttek és el nem pusztultak..."

"...Küldtek hozzá némely idegent, akik midôn elébe járultak, meghajoltak elôtte, s levették a fejfedôjüket, ám az alatt viselt barettjüket a fejükön hagyták. Ekkor megkérdezte ôket, miért nem vették le a barettet is. Ôk azt felelték így van ez náluk szokásban, még a császár elôtt sem vennék le. Dracula azt válaszolta nekik, hogy ezt ô szeretné megerôsíteni, s nyomban odaszegeltette a kis sapkákat a fejükhöz, hogy azok ne eshessenek le, s a szokás megmaradhasson. "

"...Jött az országba háromszáz cigány, Dracula kiválasztott közülük hármat, megsütötte ôket, s ezeket a többieknek meg kellett enniük. "